第一次在高速上私自拖車和多次在處罰上通常沒有本質區別，但具體處罰會根據實際違規情形而定。在高速私自拖車，一般會面臨罰款、扣分等處罰，罰款多在 200 元到 2000 元不等，扣分情況從 3 分到 9 分都有可能。例如未按規定設置警示標志等進行拖車，通常罰款 200 元、記 3 分；若違規停車又拒絕駛離導致拖車，可能罰款 200 元、記 6 分 。處罰關鍵在于違規行為本身，而非次數。

若駕駛員未按規定使用危險報警閃光燈，也未在車后合理設置警告標志等，擅自移車的話，可處 200 元罰款、記 3 分。而委托未取得許可的企業或個人拖曳，則會處 500 元以上 2000 元以下罰款 。如果是高速違法停車被拖走，這種嚴重影響交通秩序的行為，會記 9 分并罰款 200 元。

還有一些特殊情況的處罰也各有不同。像背馱式拖車在高速上是被允許的，不會因此受罰；軟牽引一般對車主批評教育或處二十到兩百元不等罰款。非高速救援車進行牽引式拖車不算違章，只是車輛出不了收費站。若私家車因故障等合法原因停在應急車道被交警拖離，通常不會有處罰；可若是非緊急情況違法停車被拖離，或者事故后未及時撤離造成堵塞被拖離，那一般就會罰款 200 元、記 6 分。

綜上所述，高速上私自拖車的處罰主要依據違規行為的具體情節，而非拖車次數。每一次違規行為都對應著明確的法律規定和處罰標準。駕駛員們一定要牢記這些規定，在高速上遇到車輛問題，應及時聯系專業的高速救援部門，避免因私自拖車而面臨不必要的處罰，確保自身和其他道路使用者的安全與權益，共同維護高速道路的安全與暢通。