戴姆勒克萊斯勒面臨過諸多挑戰和危機。

首先是經營虧損，如 2006 年克萊斯勒公布了 15 億美元的虧損，2007 年 5 月戴姆勒出售克萊斯勒 80.1%的股份，就是因巨大虧損和遙遙無期的盈利前景。

其次是市場份額下降，在美國市場，克萊斯勒的份額從 1998 年合并后就不斷下滑，2003 年 8 月跌到 13%，還丟掉了第三大汽車制造商的位置。

再者是產品定位和價格問題，像 2004 款 Pacifica MINIVAN-SUV，定價高，消費者不買賬，上市就得打折促銷。

還有就是外部競爭壓力，如通用汽車發起的價格戰，日韓汽車企業的挑戰，國際油價長期居高不下，消費者轉向購買低油耗的日韓汽車，而克萊斯勒擅長的大排量、高油耗汽車不再受歡迎。

此外，管理不善也是個大問題，戴姆勒和克萊斯勒的整合未達預期，核心競爭力和零件共享的優勢未能充分體現，德國人的管理也未能有效解決克萊斯勒的問題。

最后是內部的矛盾和不滿，戴姆勒內部對克萊斯勒的害怕和厭煩情緒增長，梅塞德斯的經銷商擔心克萊斯勒拖累，機構投資者和小股東希望施倫普下臺，解散合并。