多次不按規定停車是會加重處罰的。

很多城市對多次違章停車有更嚴厲的措施。比如多數城市有累進罰款制度，首次違停罰款少，次數多了罰款金額逐步提高。

駕駛證記分方面，違停屬于違法，多次違停可能導致駕駛證積分累積，達到一定數額要參加安全教育或考試，嚴重的會暫扣或吊銷駕駛證。

部分地區對屢次違停的駕駛人，還要求強制學習交通規則并參加考試。對于屢教不改特別是阻礙交通、影響公共安全的，會拖車并扣押車輛，車主得支付拖車費和停車費，完成處罰才能取回。

不同地區規定不同，有的司機違停被貼條后只要不駛離原場地，不會被貼第二次，但超過一定時間會按僵尸車處理。

有的地方公職人員亂停車也會加重處罰，比如莆田，除依法處罰還會納入黑名單并通報單位。

同一地點多次交通違法處罰嚴厲，會累計計分，不同違法行為計分標準不同，多次違法累積計分多。罰款金額隨違法次數和情節加重，每次會遞增。

多次在同一地點違法可能被視為情節嚴重，交管部門會采取更嚴格措施，比如暫扣駕駛證、強制參加學習。

若多次違法導致事故或嚴重后果，會面臨刑事處罰。所以司機一定要嚴格遵守交通法規，別多次違停。